심쁠의 공부공간 심쁠의 공부공간

1. 명명법 - 접미사는 -ol - OH기가 가까운 사슬 끝 탄소에 1번을 매기고 번호를 매긴다. - 치환기의 번호가 작아지도록, 그리고 알파벳 순으로 명명한다. 2. 특징 1) 산성도 - 3차 알코올 물에 의해 알콕시화 이온은 쉽게 용매화 되고 용매화가 잘 될 수록 안정해지면서 산성도가 높아진다. - 유발효과: EWG가 많을수록 알코올의 산성도는 높아진다. - 페놀은 EWG가 있으면 산성도는 높아지지만 EDG가 있다면 산성도가 작아진다. 2) 성질 - 수소결합 - 양쪽성물질 -> 약한 염기로서 센 산에 의해 가역적으로 양성자가 첨가되면 ROH2+..

1. 친핵성 방향족 치환 반응 - 친전자성 방향족 치환 반응보다 덜 일어난다. - 방향족 고리가 음이온 중간체를 공명을 통해 안정화 된다면 EWG가 오쏘 또는 파라 위치에 있는 경우에 일어난다. - 탄소음이온 중간체를 안정화시켜야 하므로 전자 끌기 치환기 (EWG)가 많을 수록 반응성이 좋다. 2. Benzyne - 벤자인에서의 삼중결합은 sp2 혼성 탄소를 사용한다. - p-p겹침으로 형성된 한 개의 π 결합과 sp2-sp2 겹침으로 형성된 한 개의 π 결합을 가지고 있다. - sp2-sp2 겹침으로 형성된 한 개의 π 결합은 매우 약한 결합이다. 1) 벤자인 제법 2) 벤자인의 메커니즘 증거 ① 생성물이 1 : 1 로 형성 ② diels-alder 반응이 일어남 3. 방향족 화합물의 산화 반응 1) ..

1) EDG와 EWG ① EDG (활성화기) - 전자를 밀어주는 치환기 - 고리를 보다 더 전자가 풍부하게 만들어 준다. - 탄소양이온 중간체를 안정화시키고 활성화에너지를 낮춰 반응속도를 더 빠르게 한다. ② EWG (활성감소기) - 전자를 끌어당기는 치환기 - 고리를 보다 전자가 부족하게 만든다. - 탄소양이온 중간체를 불안정화시킨다. ③ 반응성: EDG > EWG - EDG는 오쏘-파라- 지향성 활성기 - EWG 중 X는 오쏘-, 파라- 지향성 활성감소기 - EWG (X제외)는 메타- 지향성 활성감소기 ④ 유발효과와 공명효과 - 유발효과: 전기음성도에 의해 시그마 결합을 통한 전자의 주기 또는 전자의 끌기가 나타난다. -> EWG 치환기는 전기음성도에 의해 전자를 끈다. -> EDG 치환기는 전기음성..

1. 친전자성 방향족 치환 반응(electrophilic aromatic substitution=EAS) - 친전자체가 방향족 고리와 반응하여 한 개의 수소를 치환한다. 2. 중간체를 형성하는 RDS 반응속도단계에 영향을 주는 인자 - 반응물의 전자밀도가 높을수록 EAS 속도는 증가한다. -> EDG가 많을수록!! - 탄소양이온의 안정성이 높을수록 EAS 속도는 증가한다. -> EDG 치환기가 많을수록 안정하다. 3. 할로젠화 반응(halogenation) 4. 나이트로화 반응 (Nitration) 5. 설폰화 반응 (sulfonation) 6. 하이드록시화 반응(hydroxylation) - 실험적으로는 자주 사용되지 않는 반응 - 생물학적으로 자주 일어나는 반응 7. Fridel-Craft 반응 1)..

1. 방향족 화합물 종류, 명명법 - 치환기가 1,2 위치에 있는 경우에 오쏘(ortho-), 1,3위치에 있는 경우 메타(meta-), 1,4 위치에 있는 경우 파라(para-)라 명명한다. - 주사슬이 벤젠의 탄소 고리보다 긴 경우에는 벤젠은 치환기가 되고 페닐기(-C6H6)라 부른다. - (-C6H5CH2)는 벤질기라고 부른다. - 번호를 붙일 때 우선순위를 고려해서 번호를 매긴다. - 알파벳의 순으로 명명한다. 2. 벤젠의 구조와 안정성 - 벤젠은 여섯 개의 탄소와 여섯 개의 p 오비탈이 동등하기 때문에 여섯 개의 π 전자가 고리 주위에 완전히 비편재화 되어있다. - 벤젠은 두 개의 공명구조의 혼성체로 나타난다. 3. 방향족성, Hückel's Rule - 고리 구조 - 평면 구조 - 모든 탄소의..

1. 콘쥬게이션 - 단일결합과 이중결합이 번갈아 있는 상태 2. Diels-Alder 반응 - 고리형협동 반응 - 두 개의 알켄 p 오비탈과 다이엔의 1번과 4번 탄소에 있는 두개의 p 오비탈의 정면 겹침에 의해 일어난다. - 내향(endo) 생성물을 형성한다. 1) 친다이엔체(dienophile) - EWG 치환기가 많을수록 반응성이 좋다. - 입체특이성을 가짐 -> cis dienophile이면 생성물은 cis / trans dienophile이면 생성물은 trans 2) 다이엔(diene) - EDG 치환기가 많을수록 반응성이 좋다. - 고리협동반응이 일어나려면 다이엔은 s-cis 형태여야만 한다. -> 만약 s-cis형태에서 입체장애가 큰 경우에는 diels-alder 반응이 일어나지 않는다. -..

1. 친핵성 치환 반응 1) SN2 ① 반응속도식= k[기질][친핵체] , 2차속도식 ② 협동반응 - 친핵체가 기질의 Backside attack(할로젠의 180도 반대 방향)을 해서 탄소를 공격한다. ③ 입체화학 반전이 일어난다. ④ 기질: 입체장애가 작을수록 반응성이 좋다. α-탄소의 입체장애가 작고 전자밀도가 작을수록 속도가 증가한다. ⑤ 친핵체 - 음전하 > 중성 - 대체적으로 염기도에 비례한다 - 주기율표 같은 족에서 위에서 아래로 내려갈수록 증가한다. (단, 용매조건이 없을 때) - 입체장애가 큰 분자는 염기성도는 높지만 친핵성도는 낮다. ⑥ 이탈기: OH-, NH2-,OR- 주기율표에서 위에서 아래로 내려갈수록 반응성이 좋다 - 용매가 극성 비양성자성 용매: 친핵성 음이온보다는 양이온을 둘러..

1. 명명법 - 가장 긴 사슬인 주사슬을 찾는다 - 치환기가 알킬이나 할로젠에 상관 없이 첫 번째 치환기에서 가장 가까운 사슬 끝에서부터 탄소에 번호를 매긴다. - 양쪽 끝에서 번호를 매길때 치환기의 번호가 서로 같다면 알파벳 빠른 순으로 번호를 매긴다. 2. 할로젠화물 제법 1) 라디칼반응 - 선택성: Cl2 탄소라디칼 중간체의 안정성을 고려 - 반응성: Cl2 > Br2 -> 활성화에너지 고려 - allyl자리 benzyl 자리 라디칼 치환 반응 2) 알코올로부터의 제조 ① HX와의 반응 - 알코올의 반응성 : 메틸알코올 < 1차 알코올 < 2차 알코올 < 3차 알코올 - HX의 반응성 : HF