심쁠의 공부공간 심쁠의 공부공간

1. 알카인 성질과 비교 - 끓는점: 말단 alkene < alkane < 말단 alkyne (단, 탄소 수 동일한 경우) - 녹는점: 말단 alkene < alkane < 말단 alkyne (단, 탄소 수 동일한 경우) - 끓는점: 말단 alkene < 내부 alkene (trans < cis) (단, 탄소 수 동일한 경우) - 끓는점: 말단 alkyne < 내부 alkyne (단, 탄소 수 동일한 경우) 2. 알카인의 제법 ① 이웃자리 이할로겐화물 ② 같은 자리 이할로겐화물 3. 알카인의 반응 1) 할로젠화 수소 첨가 반응 - 바이닐성 탄소양이온은 일반적으로 쉽게 형성되지 않고 빨리 지나친다고 한다. 2) 라디칼 첨가 반응 3) 할로젠화 반응 4) 수화반응 ① 수은촉매 수화 반응 ② 수소붕소 첨가 /..

1. 친전자성 첨가 반응 - 알켄은 친핵체, 루이스 염기로서 작용함 1) Markovnikov's rule - 알켄에 HX가 첨가시 H는 알킬 치환기의 수가 적은 탄소에, X는 알킬 치환기의 수가 많은 탄소에 결합한다. 2) 탄소양이온 - 안정성을 고려해서 더 나은 생성물을 만들도록 한다. - 탄소양이온의 안정성서 치환기가 많을수록 안정한 이유는 하이퍼콘쥬게이션과 유발효과로 설명이 가능하다 -> 하이퍼콘쥬게이션: 비어있는 p오비탈과 인접해있는 탄소의 C-H의 σ 결합의 p오비탈 사이에 안정화 상호작용이 일어나는데 치환된 알킬기가 많을수록 하이퍼콘쥬게이션이 일어날 가능성이 많아지고 탄소양이온은 이로써 더 안정해진다. -> 유발효과: 양으로 하전된 탄소에 결합된 알킬기가 많을수록 전하를 향해 더 많은 전자 ..

1. 알켄(Alkene) 탄소-탄소 이중결합을 가지고 있는 탄화수소 2. 불포화도 - 할로젠 원소 수만큼 수소수를 더한다. - 산소 수를 무시한다. - 질소 수는 수소 수에서 뺀다. 3. 명명법 ① 가장 긴 사슬 (주사슬)을 찾고 번호를 매긴다. 접미사는 -ene ② 치환기가 있는 탄소의 숫자가 낮도록 매긴다. -> 우선순위 고려 : 알킬기 탄소에 직접 결합된 두 원자들을 찾아 원자번호에..

1. 유기 반응의 종류 - 첨가반응 : 두 물질이 서로 첨가 되어 남아 있는 원자들이 없는 단일 생성물을 형성하는 반응 - 제거반응 : 단일 반응물이 두 개의 생성물 또는 물, HBr과 같은 작은 분자로 쪼개 지는 반응 - 치환 반응 : 두 개의 반응물의 부분들을 설 교환하여 새로운 두 개의 생성물을 형성하는 반응 - 자리옮김 반응 : 단일 반응물의 결합이나 원자가 재배열 되어 한 개의 이성질체 생성물을 생성하는 반응 2. 유기 반응의 메커니즘 1) 라디칼 반응 - 라디칼 치환 반응 : 개시, 전파, 종결단계를 거치면서 반응이 일어난다. ※ 종결단계는 드물게 일어난다. - 라디칼 첨가 반응 2) 극성 반응 - 분자 내 작용기에 있는 부분적인 양전하와 부분적인 음전하로 인한 전기적 인력에 의해 일어난다. ..

1. 이성질체의 분류 1) 구조 이성질체 : 결합의 연결순서가 다른 물질, 물성이 다르다 2) 입체 이성질체 ① 거울상 이성질체 : 거울상과 동일하지 않은 분자, 물성이 같음 ② 부분입체 이성질체 : 서로 거울상이 아닌 입체이성질체, 물성이 다르다 -> 에피머, 아노머, cis-trans, E/Z 2. 카이랄성 1) 카이랄 : 대칭면이 없고 거울상과 동일하지 않은 분자들은 두 개의 거울상 이성질체로 존재한다. 2) 비카이랄 : 대칭면을 가지고 거울상과 동일한 분자 3) 카이랄 중심(=입체중심, 비대칭중심, 입체성중심) - 4개의 다른 치환기와 연결되어 있는 탄소 4) 선구카이랄 : 한번의 화학적 단계로 비카이랄에서 카이랄로 전환되는 분자 - 선구카이랄성 중심: 치환기 한 개만 바꾸면 카이랄 중심이 되는 ..

1. Decalin 1) 명명법 - bridge head에 있는 탄소를 1번으로 하고 탄소수가 많은 고리부터 번호를 매긴다. - bridge head 탄소를 제외한 고리에 있는 탄소의 숫자를 명명에 포함시킨다. 2) 이성질체 - cis-Decalin : ring-flip가능 - trans-Decalin : ring-flip 불가능 3) 안정성 - 의자 형태의 구조를 그리고 고우시 상호작용과 1,3 이축방향 상호작용 등의 steric을 확인해보면 아래와 같이 안정성이 비교가 된다. 2. Norbonane 1) 명명법 - bridge head 탄소를 1번으로 하고 탄소수가 많은 고리 쪽을 먼저 번호를 매긴다. - 치환기가 있는 경우 우선순위가 높은 치환기의 번호가 작아지도록 매긴다. 2) 입체화학 - 위에서..

1. 1치환 사이클로헥세인 - 1,3-이축방향 상호작용에 의해 입체 스트레인이 생김 2. 2치환 사이크로헥세인 - 고우시 상호작용과 1,3이축방향 상호작용 모두 고려해서 가장 안정한 상태로 존재한다. - 사이클로헥세인 이치환체의 안정성은 두 개의 상호작용을 고려해야 하는데 이를 요약하면 아래 빨간 네모 칸으로 표시 되어 있는 상태가 더 안정한 상태에 존재한다.

1. 명명법 ① 고리 탄소 원자수와 가장 큰 치환기 사슬의 탄소수를 센 다음 크거나 같으면 치환기사슬 모체로 한다. 이 때 고리 탄소는 사이클로알킬기로 명명한다. ② 치환기가 붙은 탄소의 번호가 낮도록 번호를 붙인다. 치환기가 여러개가 있다면 번호가 낮도록 고리에 번호를 붙인다. 다. 그리고 알파벳의 우선순위를 고려하여 번호를 매긴다. 2. 시스-트랜스 이성질 현상 ① 시스: 치환기가 동일하게 존재 할 때 ② 트랜스: 치환기가 서로 반대면에 존재할때 ※ 시스-트랜스는 서로 상호변환이 안된다. 3. 안정성 - 고리 스트레인 - 결합각 스트레인(Angle strain) : 109도 부터 벗어날 때 분자에서 유발되는 스트레인 - 비틀림 스트레인(Torsional strain) : 이웃한 원자 사이에 결합의 가..