심쁠의 공부공간 심쁠의 공부공간

1. 산 무수물 제법 - 산 염화물과 카복실산 음이온과의 친핵성 아실 치환 반응에 의해 합성된다. 2. 산 무수물의 반응 ① 가수분해 반응 ② 에스터 합성 반응 - 산 무수물은 알코올로부터 acetate 에스터 합성에 자주 일어난다. ③ 아마이드 합성 반응 - 아민으로부터 N-치환 acetamide를 합성하는데 이용된다. - 타이레놀과 같은 마약 진통제로 사용되는 의약품인 아세트아미노펜은 p-hydroxyaniline과 acetic anhydride 반응에 의해 합성된다. -> 친핵성: -OH Fischer-에스터화 반응, SN2 반응 ② 산 염화물 -> 염기 존재하 알코올을 처리해서 에스터를 합성한다. 4. 에스터 반응 - 친핵체에 대한 반응성이..

1. 산 할로젠화물의 제법 1) SOCl2 와 반응한다. 2) PBr3와 반응한다. 2. 산 할로젠화물의 반응 - 카복실산 유도체 중 반응성이 가장 크다. 1) 가수분해 반응 - 산으로 전환하는 반응 2) 산 무수물로 전환 하는 반응 3) 가알코올 분해 반응 - 에스터로의 전환 반응 - 반응성 순서: 1차 ROH > 2차 ROH > 3차 ROH 4) 가아민 분해 반응 - 아마이드로의 전환 반응 - 3차 아민은 반응하지 않는다. - 부산물 염산을 생성시키지 않기 위해 아민을 2당량 사용한다. 5) Grignard 반응 - 알코올로 전환 하는 반응 - 산 염화물과 반응하여 3차 알코올을 생성한다. 6) 이유기구리 반응 - 케톤으로의 전환 반응 - 산 염화물과 이유기구리 음이온이 친핵성 아실 치환 반응을 일으..

1. 카복실산 유도체의 명명법 2. 카복실산의 친핵성 아실 치환 반응 1) 반응성 - 입체 장애가 작을 수록 반응성이 좋다. - 아마이드 < 에스터 < 싸이오에스터 < 산 무수물 < 산 염화물 - 반응성이 좋은 카복실산 유도체를 반응성이 덜한 카복실산 유도체로 변환시킬 수 있다. 2) 산 염화물로의 전환 반응 3) 산 무수물로의 전환 반응 - acetic anhydride 만 이 방법에 의해 합성된다. 4) 에스터로의 전환 반응 ① SN2반응으로 에스터를 형성한다. ② Fischer 에스터화 반응 - 센 산 존재 하에 카복실산의 반응성이 크게 증가한다. - 가역적 반응 - 알코올이 과량인 경우 에스터를 형성하지만 물이 과량으로 존재하는 경우 카복실산을 형성하는데 우세하다. - 카복실산의 C-OH결합이 끊..

1. 카복실산과 나이트릴 명명법 1) 카복실산 - 알케인 -e를 -oic acid 로 바꾸어 명명한다. - -CO2H를 1번으로 한다. - 치환기로 명명시에는 carboxyl group이라고 한다. - 관용명 ② 나이트릴 - 알케인 명 끝에 -nitrile을 붙여 명명한다. - 치환기로 작용한다면 접두사 cyano-라고 명명한다. 2. 카복실산의 구조와 성질 1) 구조 - 카복실 탄소 sp2 - 평면구조, 약 120도 - 고리형 이량체로 존재한다. -> 카복실산은 수소결합으로 강하게 회합되고 있기 때문에 2) 산성도 ① 산성도비교: - ROH 유발효과는 시그마 결합을 통해 작용하는데 거리에 따라 의존하는데 X기가 카복..

1. 카보닐의 종류 알데하이드 케톤 -> 이탈기로 작용X 카복실산 산 할로젠화물 에스터 싸이오에스터 -> 이탈기로 작용O 아마이드 산 무수물 아실 인산염 -> 이탈기로 작용O 2. 알데하이드 1) 명명법 - 알케인 이름 끝 -e 대신에 -al로 바꾼다. - 치환기로 결합되어 있는 경우에는 -carbaldehyde라고 명명한다. - 관용명 : HCHO(formaldehyde), CH3CHO(acetaldehyde), H2C=CHCHO(Acrolein), CH3CH=CHCHO(Crotanaldehyde), ph-CHO(benzaldehye) 2) 제법 - 1차 알코올의 산화반응 - 에스터의 부분 환원반응 3) 산화반응 3. 케톤 1) 명명법 - 알케인 이름 끝 -e 대신에 -one로 바꾼다. - 치환기로 결..

1. 명명법 - 싸이올 = 접미어 -thiol - 설파이드 -> sulfide / 치환기로 작용된다면 alkylthio 2. 싸이올의 합성 - RCH2Br -> -> RCH2SH 3. 싸이올의 이황화물로 산화 4. 설파이드의 합성 5. 설파이드를 설폭사이드, 설폰으로 산화

1. 제법 https://poo318.tistory.com/39 1) 알켄으로부터의 합성 2) 할로하이드린으로부터의 합성 2. 에폭사이드의 반응 1) 산-촉매 에폭사이드 고리 열림 반응 ① 3차 탄소, 2차/3차 알릴탄소, 2차/3차 벤질탄소가 없는 경우 -> 유사SN2 ② 3차 탄소, 2차/3차 알릴탄소, 2차/3차 벤질탄소가 없는 경우 -> 유사SN1 2) 염기-촉매 에폭사이드 열림 ① 강 친핵체가 공격을 하는 경우 (OH-, OR-, SR-, CN- 등) -> SN2 또는 유사SN2 -> 치환기가 적은 곳에 공격을 한다. 입체장애가 적은 곳을 공격하는 것 ② 약 친핵체가 공격을 하는 경우 (H2O, ROH), 산 촉매가 함께 쓰이는 경우 -> SN1 또는 유사SN1 -> 치환기가 많은 곳에 공격을 ..

1. 명명법 - 두 개의 치환기를 쓰고 ether라고 명명한다. - 다른 작용기가 존재하면 alokxy 치환기로 간주한다. 2. 성질 - 끓는점 비교 : 비슷한 분자량 간의 비교에서 탄화수소보다 에터가 더 높다. 3. 에터 합성법 1) 대칭 에터 합성 - 산 촉매와 가열 조건 하에 합성하는데 이 때 1차 알코올을 통해서만 합성 할 수 있다. - 2, 3차 알코올은 E1 메커니즘을 따라 알켄을 형성함. 2) Williamson 에터 합성법 - 염기에서 NaH 대신 Ag2O를 사용하면 반응이 더 잘 일어난다. - 비대칭 에터는 입체 장애가 적은 곳에서 반응이 진행되어야 한다. 3) 알콕시수은화 환원반응 (Alkoxymercuration-reduction) 4. 에터의 반응 1) 산성 분해 - 반응성: HCl..