[유기화학] 9. 알카인 (Alkyne)

1. 알카인 성질과 비교

- 끓는점: 말단 alkene < alkane < 말단 alkyne (단, 탄소 수 동일한 경우)

- 녹는점: 말단 alkene < alkane < 말단 alkyne (단, 탄소 수 동일한 경우)

- 끓는점: 말단 alkene < 내부 alkene (trans < cis) (단, 탄소 수 동일한 경우)

- 끓는점: 말단 alkyne < 내부 alkyne (단, 탄소 수 동일한 경우)

 

2. 알카인의 제법

① 이웃자리 이할로겐화물 

② 같은 자리 이할로겐화물

3. 알카인의 반응 

1) 할로젠화 수소 첨가 반응 

- 바이닐성 탄소양이온은 일반적으로 쉽게 형성되지 않고 빨리 지나친다고 한다. 

 

2) 라디칼 첨가 반응

 

3) 할로젠화 반응

4) 수화반응

① 수은촉매 수화 반응

② 수소붕소 첨가 / 산화 반응 

5) 수소 첨가 반응

- 반응성: Alkene < alkyne  -> π-결합력 alkene > alkyne 

 

6) 산화성 분해 반응

7) 알킬화반응

- 산성도 비교 : 알킬 음이온(sp3) < 바이닐성 음이온(sp2) < 아세틸라이드 음이온(sp)