[유기화학] 10. 유기할로젠화물 (Organohalide) - 제법, 반응

1. 명명법

 

- 가장 긴 사슬인 주사슬을 찾는다

- 치환기가 알킬이나 할로젠에 상관 없이 첫 번째 치환기에서 가장 가까운 사슬 끝에서부터 탄소에 번호를 매긴다.

- 양쪽 끝에서 번호를 매길때 치환기의 번호가 서로 같다면 알파벳 빠른 순으로 번호를 매긴다. 

 

2. 할로젠화물 제법

 

1) 라디칼반응

 

맥머리의 유기화학 그림 10.1

- 선택성: Cl2 < Br2

-> 탄소라디칼 중간체의 안정성을 고려

 

- 반응성: Cl2 > Br2 

-> 활성화에너지 고려  

- allyl자리 benzyl 자리 라디칼 치환 반응 

 

2) 알코올로부터의 제조 

 

① HX와의 반응

- 알코올의 반응성 : 메틸알코올 < 1차 알코올 < 2차 알코올 < 3차 알코올 

- HX의 반응성 : HF << HCl < HBr < HI

 

② SOCl2 / py , PBr3 와의 반응

- 알코올의 반응성: 2차 알코올 < 1차 알코올

- SN2 반응

 

3. Grignard 시약 , 유기금속화합물

 

4. 유기 금속 짝지음 반응

 

1) 제법

 

2) 반응 

 

① Grignard 시약, 알킬리튬 시약 

 

② 길만 시약 

 

③ Suzuki-Miyaura 반응

- 팔라듐 촉매 하에 반응이 진행 됨