[유기화학] 8. 알켄(1) - 구조, E/Z

1. 알켄(Alkene) 

탄소-탄소 이중결합을 가지고 있는 탄화수소

 

2. 불포화도

- 할로젠 원소 수만큼 수소수를 더한다.

- 산소 수를 무시한다.

- 질소 수는 수소 수에서 뺀다.

 

3. 명명법

① 가장 긴 사슬 (주사슬)을 찾고 번호를 매긴다. 접미사는 -ene

② 치환기가 있는 탄소의 숫자가 낮도록 매긴다.

-> 우선순위 고려

: 알킬기 < 할로젠 < NO2 < -OR < 삼중결합, 이중결합 < -NH2 < -OH < 카보닐기 < 카복실산 유도체 < -COOH

③ 알파벳 순서가 낮은 순서대로 이름을 매기고 이중결합의 수에 따라 접미사를 쓴다. -diene, -triene

 

4. 이성질체

1) 시스, 트랜스

2) E / Z 

- CIP rule을 따른다

-> 탄소에 직접 결합된 두 원자들을 찾아 원자번호에 따라 순위를 정한다. 

-> 우선순위가 첫 번째 원자로 결정이 되지 않는 경우 두 번째, 세번째 그 이상의 원자들을 파악해 우선순위 차이가 나타날 때까지 비교해야한다. 

-> 다중결합 원자들은 같은 수의 단일 결합을 하고 있는 것과 동등하게 한다. 

5. 안정성

① cis < trans

맥머리의 유기화학 그림7.5

② 치환기가 증가할 수록 안정하다. 

- 사치환 > 삼치환 > 이치환 > 일치환 알켄

- 하이퍼콘쥬게이션(hyperconjugation): 이중 결합의 π 결합과 치환기에 있는 이웃한 C-H의 σ 결합 사이의 상호작용

-> 알켄에 치환기가 많을수록 하이퍼코뉴게이션을 할 수 있는 기회가 많아지고 그만큼 안정해진다. 

③ 결합세기

sp3-sp3 < sp3-sp2 < sp2-sp2