[유기화학] 7. 유기 반응

1. 유기 반응의 종류

 

- 첨가반응 : 두 물질이 서로 첨가 되어 남아 있는 원자들이 없는 단일 생성물을 형성하는 반응

 

맥머리의 유기화학 184p

- 제거반응 : 단일 반응물이 두 개의 생성물 또는 물, HBr과 같은 작은 분자로 쪼개 지는 반응

 

맥머리의 유기화학 184p

- 치환 반응 : 두 개의 반응물의 부분들을 설 교환하여 새로운 두 개의 생성물을 형성하는 반응

 

맥머리의 유기화학 184p

- 자리옮김 반응 : 단일 반응물의 결합이나 원자가 재배열 되어 한 개의 이성질체 생성물을 생성하는 반응

 

맥머리의 유기화학 184p

2. 유기 반응의 메커니즘

 

1) 라디칼 반응 

- 라디칼 치환 반응 : 개시, 전파, 종결단계를 거치면서 반응이 일어난다. 

※ 종결단계는 드물게 일어난다. 

 

ㅂ

- 라디칼 첨가 반응 

 

2) 극성 반응 

 

- 분자 내 작용기에 있는 부분적인 양전하와 부분적인 음전하로 인한 전기적 인력에 의해 일어난다. 

- 전기음성도에 의한 차이에 일어남

- 친핵체(Nucleophile): 전자 풍부한 원자를 가지고 있어 양으로 편극 되어 있고 전자 부족한 원자에게 한쌍의 전자를 주어 결합을 형성 할 수 있다. 중성이나 음으로 편극될 수 있다.  Lewis 염기

- 친전자체(electrophile): 양으로 편극되고, 전자 부족한 원자를 가지고 있기에 친핵체로부터 한 쌍의 전자를 받아 결합을 형성할 수 있다. 중성이나 양으로 편극될 수 있다. Lewis 산

맥머리의 유기화학 표6.1

- 극성반응 메커니즘 법칙

① 전자들은 친핵체(비공유전자쌍, 다중결합 존재)로부터 친전자체(양전하, 양으로 편극된 원자)로 이동한다.

② 친핵체는 음으로 하전되어 있거나 중성 분자가 될 수 있다. 

③ 친전자체는 양으로 하전되어 있거나 중성 분자가 될 수 있다. 

-> 음전하는 산소, 질소 또는 전기음성도가 큰 원자에 의해 안정화됨

④ 옥텟규칙을 따라야 한다. 

 

3. 결합해리에너지 = 결합세기

- 결합이 형성될 때는 발열반응, 결합이 끊어질 때 흡열 반응이 일어난다. 

-> 발열반응에서는 열을 흡수하기 보다 많이 방출하는데 이는 강한 결합을 가진 생성물과 약한 결합을 가진 반응물에 의해 일어난다. 

맥머리의 유기화학 그림6.4(왼쪽) , 그림6.7(오른쪽)

- 전이상태: 화학 반응의 중간에 나타나는 상태로 반응 좌표에서 가장 높은 퍼텐셜 에너지를 나타낸다. 이중 단검(‡) 기호로 나타낸다. 

- 활성화에너지: 화학 반응이 진행되기 위해 필요한 최소한의 에너지 

- 중간체: 다단계 반응 과정 중에서 순간적으로 존재하는 탄소양이온 또는 탄소음이온

맥머리의 유기화학 표6.3