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1. 명명법 - 싸이올 = 접미어 -thiol - 설파이드 -> sulfide / 치환기로 작용된다면 alkylthio 2. 싸이올의 합성 - RCH2Br -> -> RCH2SH 3. 싸이올의 이황화물로 산화 4. 설파이드의 합성 5. 설파이드를 설폭사이드, 설폰으로 산화

1. 제법 https://poo318.tistory.com/39 1) 알켄으로부터의 합성 2) 할로하이드린으로부터의 합성 2. 에폭사이드의 반응 1) 산-촉매 에폭사이드 고리 열림 반응 ① 3차 탄소, 2차/3차 알릴탄소, 2차/3차 벤질탄소가 없는 경우 -> 유사SN2 ② 3차 탄소, 2차/3차 알릴탄소, 2차/3차 벤질탄소가 없는 경우 -> 유사SN1 2) 염기-촉매 에폭사이드 열림 ① 강 친핵체가 공격을 하는 경우 (OH-, OR-, SR-, CN- 등) -> SN2 또는 유사SN2 -> 치환기가 적은 곳에 공격을 한다. 입체장애가 적은 곳을 공격하는 것 ② 약 친핵체가 공격을 하는 경우 (H2O, ROH), 산 촉매가 함께 쓰이는 경우 -> SN1 또는 유사SN1 -> 치환기가 많은 곳에 공격을 ..

1. 명명법 - 두 개의 치환기를 쓰고 ether라고 명명한다. - 다른 작용기가 존재하면 alokxy 치환기로 간주한다. 2. 성질 - 끓는점 비교 : 비슷한 분자량 간의 비교에서 탄화수소보다 에터가 더 높다. 3. 에터 합성법 1) 대칭 에터 합성 - 산 촉매와 가열 조건 하에 합성하는데 이 때 1차 알코올을 통해서만 합성 할 수 있다. - 2, 3차 알코올은 E1 메커니즘을 따라 알켄을 형성함. 2) Williamson 에터 합성법 - 염기에서 NaH 대신 Ag2O를 사용하면 반응이 더 잘 일어난다. - 비대칭 에터는 입체 장애가 적은 곳에서 반응이 진행되어야 한다. 3) 알콕시수은화 환원반응 (Alkoxymercuration-reduction) 4. 에터의 반응 1) 산성 분해 - 반응성: HCl..

1. 명명법 - 접미사는 -ol - OH기가 가까운 사슬 끝 탄소에 1번을 매기고 번호를 매긴다. - 치환기의 번호가 작아지도록, 그리고 알파벳 순으로 명명한다. 2. 특징 1) 산성도 - 3차 알코올 물에 의해 알콕시화 이온은 쉽게 용매화 되고 용매화가 잘 될 수록 안정해지면서 산성도가 높아진다. - 유발효과: EWG가 많을수록 알코올의 산성도는 높아진다. - 페놀은 EWG가 있으면 산성도는 높아지지만 EDG가 있다면 산성도가 작아진다. 2) 성질 - 수소결합 - 양쪽성물질 -> 약한 염기로서 센 산에 의해 가역적으로 양성자가 첨가되면 ROH2+..

1. 친핵성 방향족 치환 반응 - 친전자성 방향족 치환 반응보다 덜 일어난다. - 방향족 고리가 음이온 중간체를 공명을 통해 안정화 된다면 EWG가 오쏘 또는 파라 위치에 있는 경우에 일어난다. - 탄소음이온 중간체를 안정화시켜야 하므로 전자 끌기 치환기 (EWG)가 많을 수록 반응성이 좋다. 2. Benzyne - 벤자인에서의 삼중결합은 sp2 혼성 탄소를 사용한다. - p-p겹침으로 형성된 한 개의 π 결합과 sp2-sp2 겹침으로 형성된 한 개의 π 결합을 가지고 있다. - sp2-sp2 겹침으로 형성된 한 개의 π 결합은 매우 약한 결합이다. 1) 벤자인 제법 2) 벤자인의 메커니즘 증거 ① 생성물이 1 : 1 로 형성 ② diels-alder 반응이 일어남 3. 방향족 화합물의 산화 반응 1) ..

1. 콘쥬게이션 - 단일결합과 이중결합이 번갈아 있는 상태 2. Diels-Alder 반응 - 고리형협동 반응 - 두 개의 알켄 p 오비탈과 다이엔의 1번과 4번 탄소에 있는 두개의 p 오비탈의 정면 겹침에 의해 일어난다. - 내향(endo) 생성물을 형성한다. 1) 친다이엔체(dienophile) - EWG 치환기가 많을수록 반응성이 좋다. - 입체특이성을 가짐 -> cis dienophile이면 생성물은 cis / trans dienophile이면 생성물은 trans 2) 다이엔(diene) - EDG 치환기가 많을수록 반응성이 좋다. - 고리협동반응이 일어나려면 다이엔은 s-cis 형태여야만 한다. -> 만약 s-cis형태에서 입체장애가 큰 경우에는 diels-alder 반응이 일어나지 않는다. -..

1. 친핵성 치환 반응 1) SN2 ① 반응속도식= k[기질][친핵체] , 2차속도식 ② 협동반응 - 친핵체가 기질의 Backside attack(할로젠의 180도 반대 방향)을 해서 탄소를 공격한다. ③ 입체화학 반전이 일어난다. ④ 기질: 입체장애가 작을수록 반응성이 좋다. α-탄소의 입체장애가 작고 전자밀도가 작을수록 속도가 증가한다. ⑤ 친핵체 - 음전하 > 중성 - 대체적으로 염기도에 비례한다 - 주기율표 같은 족에서 위에서 아래로 내려갈수록 증가한다. (단, 용매조건이 없을 때) - 입체장애가 큰 분자는 염기성도는 높지만 친핵성도는 낮다. ⑥ 이탈기: OH-, NH2-,OR- 주기율표에서 위에서 아래로 내려갈수록 반응성이 좋다 - 용매가 극성 비양성자성 용매: 친핵성 음이온보다는 양이온을 둘러..

1. 명명법 - 가장 긴 사슬인 주사슬을 찾는다 - 치환기가 알킬이나 할로젠에 상관 없이 첫 번째 치환기에서 가장 가까운 사슬 끝에서부터 탄소에 번호를 매긴다. - 양쪽 끝에서 번호를 매길때 치환기의 번호가 서로 같다면 알파벳 빠른 순으로 번호를 매긴다. 2. 할로젠화물 제법 1) 라디칼반응 - 선택성: Cl2 탄소라디칼 중간체의 안정성을 고려 - 반응성: Cl2 > Br2 -> 활성화에너지 고려 - allyl자리 benzyl 자리 라디칼 치환 반응 2) 알코올로부터의 제조 ① HX와의 반응 - 알코올의 반응성 : 메틸알코올 < 1차 알코올 < 2차 알코올 < 3차 알코올 - HX의 반응성 : HF