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1. 명명법 - 싸이올 = 접미어 -thiol - 설파이드 -> sulfide / 치환기로 작용된다면 alkylthio 2. 싸이올의 합성 - RCH2Br -> -> RCH2SH 3. 싸이올의 이황화물로 산화 4. 설파이드의 합성 5. 설파이드를 설폭사이드, 설폰으로 산화

1. 제법 https://poo318.tistory.com/39 1) 알켄으로부터의 합성 2) 할로하이드린으로부터의 합성 2. 에폭사이드의 반응 1) 산-촉매 에폭사이드 고리 열림 반응 ① 3차 탄소, 2차/3차 알릴탄소, 2차/3차 벤질탄소가 없는 경우 -> 유사SN2 ② 3차 탄소, 2차/3차 알릴탄소, 2차/3차 벤질탄소가 없는 경우 -> 유사SN1 2) 염기-촉매 에폭사이드 열림 ① 강 친핵체가 공격을 하는 경우 (OH-, OR-, SR-, CN- 등) -> SN2 또는 유사SN2 -> 치환기가 적은 곳에 공격을 한다. 입체장애가 적은 곳을 공격하는 것 ② 약 친핵체가 공격을 하는 경우 (H2O, ROH), 산 촉매가 함께 쓰이는 경우 -> SN1 또는 유사SN1 -> 치환기가 많은 곳에 공격을 ..

1. 명명법 - 두 개의 치환기를 쓰고 ether라고 명명한다. - 다른 작용기가 존재하면 alokxy 치환기로 간주한다. 2. 성질 - 끓는점 비교 : 비슷한 분자량 간의 비교에서 탄화수소보다 에터가 더 높다. 3. 에터 합성법 1) 대칭 에터 합성 - 산 촉매와 가열 조건 하에 합성하는데 이 때 1차 알코올을 통해서만 합성 할 수 있다. - 2, 3차 알코올은 E1 메커니즘을 따라 알켄을 형성함. 2) Williamson 에터 합성법 - 염기에서 NaH 대신 Ag2O를 사용하면 반응이 더 잘 일어난다. - 비대칭 에터는 입체 장애가 적은 곳에서 반응이 진행되어야 한다. 3) 알콕시수은화 환원반응 (Alkoxymercuration-reduction) 4. 에터의 반응 1) 산성 분해 - 반응성: HCl..

1. 명명법 - 접미사는 -ol - OH기가 가까운 사슬 끝 탄소에 1번을 매기고 번호를 매긴다. - 치환기의 번호가 작아지도록, 그리고 알파벳 순으로 명명한다. 2. 특징 1) 산성도 - 3차 알코올 물에 의해 알콕시화 이온은 쉽게 용매화 되고 용매화가 잘 될 수록 안정해지면서 산성도가 높아진다. - 유발효과: EWG가 많을수록 알코올의 산성도는 높아진다. - 페놀은 EWG가 있으면 산성도는 높아지지만 EDG가 있다면 산성도가 작아진다. 2) 성질 - 수소결합 - 양쪽성물질 -> 약한 염기로서 센 산에 의해 가역적으로 양성자가 첨가되면 ROH2+..

1. 친핵성 방향족 치환 반응 - 친전자성 방향족 치환 반응보다 덜 일어난다. - 방향족 고리가 음이온 중간체를 공명을 통해 안정화 된다면 EWG가 오쏘 또는 파라 위치에 있는 경우에 일어난다. - 탄소음이온 중간체를 안정화시켜야 하므로 전자 끌기 치환기 (EWG)가 많을 수록 반응성이 좋다. 2. Benzyne - 벤자인에서의 삼중결합은 sp2 혼성 탄소를 사용한다. - p-p겹침으로 형성된 한 개의 π 결합과 sp2-sp2 겹침으로 형성된 한 개의 π 결합을 가지고 있다. - sp2-sp2 겹침으로 형성된 한 개의 π 결합은 매우 약한 결합이다. 1) 벤자인 제법 2) 벤자인의 메커니즘 증거 ① 생성물이 1 : 1 로 형성 ② diels-alder 반응이 일어남 3. 방향족 화합물의 산화 반응 1) ..

1) EDG와 EWG ① EDG (활성화기) - 전자를 밀어주는 치환기 - 고리를 보다 더 전자가 풍부하게 만들어 준다. - 탄소양이온 중간체를 안정화시키고 활성화에너지를 낮춰 반응속도를 더 빠르게 한다. ② EWG (활성감소기) - 전자를 끌어당기는 치환기 - 고리를 보다 전자가 부족하게 만든다. - 탄소양이온 중간체를 불안정화시킨다. ③ 반응성: EDG > EWG - EDG는 오쏘-파라- 지향성 활성기 - EWG 중 X는 오쏘-, 파라- 지향성 활성감소기 - EWG (X제외)는 메타- 지향성 활성감소기 ④ 유발효과와 공명효과 - 유발효과: 전기음성도에 의해 시그마 결합을 통한 전자의 주기 또는 전자의 끌기가 나타난다. -> EWG 치환기는 전기음성도에 의해 전자를 끈다. -> EDG 치환기는 전기음성..

1. 친전자성 방향족 치환 반응(electrophilic aromatic substitution=EAS) - 친전자체가 방향족 고리와 반응하여 한 개의 수소를 치환한다. 2. 중간체를 형성하는 RDS 반응속도단계에 영향을 주는 인자 - 반응물의 전자밀도가 높을수록 EAS 속도는 증가한다. -> EDG가 많을수록!! - 탄소양이온의 안정성이 높을수록 EAS 속도는 증가한다. -> EDG 치환기가 많을수록 안정하다. 3. 할로젠화 반응(halogenation) 4. 나이트로화 반응 (Nitration) 5. 설폰화 반응 (sulfonation) 6. 하이드록시화 반응(hydroxylation) - 실험적으로는 자주 사용되지 않는 반응 - 생물학적으로 자주 일어나는 반응 7. Fridel-Craft 반응 1)..

1. 방향족 화합물 종류, 명명법 - 치환기가 1,2 위치에 있는 경우에 오쏘(ortho-), 1,3위치에 있는 경우 메타(meta-), 1,4 위치에 있는 경우 파라(para-)라 명명한다. - 주사슬이 벤젠의 탄소 고리보다 긴 경우에는 벤젠은 치환기가 되고 페닐기(-C6H6)라 부른다. - (-C6H5CH2)는 벤질기라고 부른다. - 번호를 붙일 때 우선순위를 고려해서 번호를 매긴다. - 알파벳의 순으로 명명한다. 2. 벤젠의 구조와 안정성 - 벤젠은 여섯 개의 탄소와 여섯 개의 p 오비탈이 동등하기 때문에 여섯 개의 π 전자가 고리 주위에 완전히 비편재화 되어있다. - 벤젠은 두 개의 공명구조의 혼성체로 나타난다. 3. 방향족성, Hückel's Rule - 고리 구조 - 평면 구조 - 모든 탄소의..