[유기화학] 13. 방향족 화합물 (1) - 종류, 명명법, Hückel's Rule, 방향족 이온, 헤테로고리 화합물

1. 방향족 화합물 종류, 명명법 

 

맥머리의 유기화학 표 15.1 

- 치환기가 1,2 위치에 있는 경우에 오쏘(ortho-), 1,3위치에 있는 경우 메타(meta-), 1,4 위치에 있는 경우 파라(para-)라 명명한다. 

 

- 주사슬이 벤젠의 탄소 고리보다 긴 경우에는 벤젠은 치환기가 되고 페닐기(-C6H6)라 부른다. 

 

- (-C6H5CH2)는 벤질기라고 부른다. 

 

- 번호를 붙일 때 우선순위를 고려해서 번호를 매긴다.

 

- 알파벳의 순으로 명명한다.  

 

2. 벤젠의 구조와 안정성

 

- 벤젠은 여섯 개의 탄소와 여섯 개의 p 오비탈이 동등하기 때문에 여섯 개의 π 전자가 고리 주위에 완전히 비편재화 되어있다. 

 

- 벤젠은 두 개의 공명구조의 혼성체로 나타난다. 

위키백과 벤젠 캡쳐

3. 방향족성, Hückel's Rule

 

- 고리 구조

- 평면 구조

- 모든 탄소의 혼성 오비탈이 sp2 

- π-전자의 갯수 = 4n+2 개 

 

-> 4개가 모두 성립되어야만 방향족이라고 말할 수 있다. 

 

4. 방향족 이온 

 

① cyclopropenyl 양이온-> 방향족

③ cyclopentadienly 음이온 -> 방향족 

④ cycloheptatrienly 양이온 -> 방향족

⑤ Azulene -> 방향족

⑥ cyclooctatetraene dianion -> 방향족 

 

5. 방향족 헤테로고리 화합물 

 

1) 종류 

2) 공명구조

 

- 쌍극자모멘트는 유도효과와 공명효과를 모두 고려 해야 한다. 

 

 

3) 염기성도 

 

- 전자쌍이 편재될수록 염기성도가 높다. 

- 짝산의 안정성이 좋을수록 염기성도가 높다.