[유기화학] 2. 극성 공유 결합-형식전하, 산과 염기, 수소결합

1. 극성 공유 결합

맥머리의유기화학 그림 2.1

1) 전기음성도
-  결합의 극성은 공유결합에서 전자를 끌어당기는 원자의 고유한 능력인 전기음성도의 차이로 인해 나타남.
- 결합성 전자들이 두 핵 중 어느 한쪽에 전기음성적의 차이에 의해서 어느 한 쪽에 세게 끌리게 된다. →  부분음전하 δ-, 부분양전하 δ+
- 결합성 전자가 비균등하게 공유되는 결합을 말함.
- 유발효과: 결합을 편극화시키는 어떤 원자의 능력을 말할 때, 인접한 원자의 전기음성도에 따라 시그마 결합의 전자가 단순히 이동됨을 의미.

맥머리의유기화학 그림 2.2

 

맥머리의유기화학 그림2.3

2) 쌍극자모멘트(이중극자모멘트)
- 분자의 쌍극자 말단의 전하인 Q의 크기와 두 전하 사이의 거리 r을 곱해 나타냄.
→ μ=Q×r
- μ=0 → 평면구조, 분자대칭

맥머리의유기화학 55p

 

2. 형식전하
= 원자가 전자수 - 결합원자의 원자가 전자수
= 원자가 전자수 - 결합성전자수/2 - 비공유전자수

맥머리의유기화학 표2.2

3. 공명

맥머리의 유기화학 58p

1) 공명규칙
① 공명구조는 실제로 존재하는 구조가 아니다.
② 공명 구조들은 π 전자나 비공유 전자들의 비공유 전자들의 배치만 다르다.
-> 굽은 화살표로 전자의 이동을 나타낸다.

맥머리의 유기화학 60p

③ 어떤 화합물의 서로 다른 공명 구조가 반드시 동등할 필요가 없다.
④ 공명구조는 원자가 규칙을 따라야 한다.
⑤ 공명 혼성체는 다른 공명구조보다 더 안정하다.

4. 산과 염기
1) 산
- Brønsted-Lowry : 양성자를 제공하는 물질
- Lewis : 전자쌍을 받는 물질
- Arrhenius : H+를 제공하는 물질
2) 염기
- Brønsted-Lowry : 양성자를 받는 물질
- Lewis : 전자쌍을 주는 물질
- Arrhenius: OH-을 제공하는 물질

맥머리의 유기화학 64p

3) 산과 염기의 세기
- HA + H2O ⇄ A- + H3O+
- Ka= [H3O+][A-] / [HA]
- pKa = - log Ka

맥머리의유기화학 표2.3(왼)

4) 산-염기 반응
- 짝산은 반응물의 산보다 산도가 약하고 반응성이 낮아야 한다.
- 짝염기는 반응물의 염기보다 염기성이 약하고 반응성이 낮아야 한다.
- 굽은 화살표는 전자 한 쌍이 이동함을 의미한다.
- pKa을 비교해서 낮은 pKa 반응물(산성도 높은 물질)에서 높은 pKa 생성물(산성도가 낮은 물질)로 반응
- 평형은 강한 산에서 약한 산이 생성되는 뱡향 또는 강한 염기에서 약한 염기가 생성되는 방향으로 반응이 진행된다.

맥머리의 유기화학 67p

5) Lewis 산-염기반응

맥머리의유기화학 그림 2.5

맥머리의유기화학 72p

 

6) 그 외의 산성도 비교

으노니의 필기노트

5. 비공유 상호작용

1) 이중극자-이중극자 힘 

- 쌍극자 사이의 정전기적 인력의 결과로 극성 분자 사이에 나타나는 힘

2) 분산력

- 분자 내에 생기는 전자 분포에 의해 나타나는 힘

3) 수소결합

- 전기음성적 산소 또는 질소 원자에 결합되어 있는 수소와 다른 산소 또는 질소의 비공유 전자쌍 사이의 상호작용

맥머리의 유기화학 75p

 

 

 

 

 

[참고문헌]
맥머리의 유기화학, 화학교재연구회, 사이플러스, 55-73