[유기화학] 4. 알케인(2) - 입체화학

1. 이성질체
- 분자식은 같으나 분자내에 있는 구성원자의 연결방식이나 공간배열이 동일하지 않은 화합물을 말한다.
- 형태이성질체: 단일 결합의 회전한 결과로 원자들의 달라진 배열을 가지고 있는 분자
- 구조이성질체: 분자식은 동일하지만, 원자 사이의 결합의 관계가 다른 분자

 

2. 입체화학
1) 형태 이성질체
- 단일 결합의 회전한 결과로 원자들의 달라진 배열을 가지고 있는 분자
- 에너지는 같다.
- 톱질대표현법과 Newman 투영식으로 나타냄
- 뉴먼투영식에서 엇갈린 형태(staggered), 가리움 형태가 존재(eclipsed)

※ 분자를 뉴먼투영식, 톱질대표현법으로 그릴 줄 알아야함!

맥머리의유기화학 그림3.6

2) 에테인(Ethane)

3) 뷰테인(Butane)
- 결합 회전을 계속하면 메틸기가 서로 180도 관계에 있는 경우를 안티 형태를 이룸.

-> 안티 형태가 가장 안정하다.
- 메틸기가 서로 60도 관계에 있는 경우에는 고우시 형태를 이룸. 이 때 입체 스트레인 존재.
- 메틸기가 서로 0도에 있는 경우에 에너지는 최대에 도달한다. 이 때,  입체스트레인과 비틀림 스트레인이 존재함.

맥머리의유기화학 106p

 

-> 표에서 나오는 값으로 각 화합물의 입체 모습을 보고 에너지 값을 구하면 된다.
ex) 뷰테인의 두 메틸기가 가리움 형태일 때 11kJ+4kJ+4kJ = 19kJ

맥머리의유기화학 106p

 

맥머리의유기화학 그림3.7