[유기화학] 20. 카복실산유도체(2) - 산 할로젠화물의 제법, 반응

1. 산 할로젠화물의 제법

 

1) SOCl2 와 반응한다. 

 

2) PBr3와 반응한다. 

 

2. 산 할로젠화물의 반응

 

- 카복실산 유도체 중 반응성이 가장 크다.

 

1) 가수분해 반응 - 산으로 전환하는 반응

 

 

2) 산 무수물로 전환 하는 반응

 

 

3) 가알코올 분해 반응 - 에스터로의 전환 반응 

 

- 반응성 순서: 1차 ROH > 2차 ROH > 3차 ROH 

 

 

4) 가아민 분해 반응 - 아마이드로의 전환 반응

 

- 3차 아민은 반응하지 않는다. 

 

- 부산물 염산을 생성시키지 않기 위해 아민을 2당량 사용한다. 

 

 

5) Grignard 반응 - 알코올로 전환 하는 반응

 

- 산 염화물과 반응하여 3차 알코올을 생성한다. 

 

 

6) 이유기구리 반응 - 케톤으로의 전환 반응

 

- 산 염화물과 이유기구리 음이온이 친핵성 아실 치환 반응을 일으켜 아실 이유기구리 중간체를 만들고 R'Cu를 잃고 케톤을 형성한다. 

 

- 영하 78도 에터 용매 속에서 반응이 일어나고 수득률이 좋다.

 

- 이유기구리 시약은 오직 산 염화물과 반응한다.