[유기화학] 5. 사이클로알케인(1) - 명명법, 형태

1. 명명법

맥머리유기화학116p

① 고리 탄소 원자수와 가장 큰 치환기 사슬의 탄소수를 센 다음 크거나 같으면 치환기사슬 모체로 한다. 이 때 고리 탄소는 사이클로알킬기로 명명한다.

② 치환기가 붙은 탄소의 번호가 낮도록 번호를 붙인다. 치환기가 여러개가 있다면 번호가 낮도록 고리에 번호를 붙인다. 다. 그리고 알파벳의 우선순위를 고려하여 번호를 매긴다. 

 

2. 시스-트랜스 이성질 현상

① 시스: 치환기가 동일하게 존재 할 때

② 트랜스: 치환기가 서로 반대면에 존재할때

맥머리의 유기화학 그림4.2

※ 시스-트랜스는 서로 상호변환이 안된다.

 

3. 안정성 - 고리 스트레인

- 결합각 스트레인(Angle strain) : 109도 부터 벗어날 때 분자에서 유발되는 스트레인

- 비틀림 스트레인(Torsional strain) : 이웃한 원자 사이에 결합의 가리움에 유발되는 스트레인

- 입체 스트레인(Steric strain) : 원자가 서로 가까울 때 상호 반발 작용에 유발되는 스트레인

 

4. 형태

1) Cyclopropane

맥머리의 유기화학 그림4.4

- Torsional strain과 Angle strain이 있으므로 사이클로알케인 중에서 가장 스트레인이 심하다.

- 탄소-탄소 결합력은 고리보다 사슬이 더 결합이 강하다. 고리는 angle strain이 있기 때문에!

- anti 형태와 gauche 형태가 존재하지 않는다. 

- E2반응이 일어날 때 syn-periplanar로 진행된다. 

- 안정성: cis<trans

 

2) Cyclobutane

맥머리의 유기화학 그림4.5

- 굽은 결합은 angle strain을 증가시키고 torsional strain은 감소시킨다.

- E2반응시 syn-periplanar로 진행된다. 

- 안정성: 1,2탄소에 치환기가 있는 경우 cis<trans / 1,3탄소에 치환기가 있는 경우: cis>trans

3) Cyclopentane

- 평면으로 존재하는 것이 아닌 enveloped으로 존재하면서 angle strain은 증가하고 torsional strain은 감소한다.

- E2 반응시 anti-periplanar 간의 두 치환기가 반응을 일으킨다. 

- 안정성: 1,2탄소에 치환기가 있는 경우 cis<trans / 1,3탄소에 치환기가 있는 경우 cis>trans

4) Cyclohexane

 

맥머리의 유기화학 그림4.7 

- (a) 가장 안정한 상태 chair 형태

-> 사이클로헥세인은 의자 형태로 그릴 줄 알아야 한다. 

- 탄소마다 두 종류의 치환기 자리가 있는데 이는 축방향(axial), 적도방향(equatorial)이 있다. 

맥머리의 유기화학 그림 4.10

- ring-flip : 의자형태의 상호변환, 즉 축방향과 적도방향 자리의 교환이 일어난다.